Im Heino-Gerstenberg-Pokal stehen die beiden Endspiel-Teilnehmer mit dem Eimsbütteler TV IV und dem Niendorfer TSV IV, zwei Staffel-Rivalen aus der A-Kreisklasse 7, bereits fest. Ganz so weit fortgeschritten ist der Holsten-Pokal noch nicht ‒ der Hamburger Fußball-Verband veröffentlichte im DFB-Net nun aber immerhin schon einmal die Halbfinal-Paarungen, die auch schon angesetzt wurden und beide am Dienstag, 1. Mai, um 10.45 Uhr angepfiffen werden sollen. Dann kommt es zum „Kracher“ zwischen dem Hansa-Landesligisten SC Condor II und dem Hamburger Oberligisten Hamburger SV III ‒ der Sieger dieser Partie ist automatisch auch im Endspiel der Favorit.
Denn im anderen Semifinale kreuzen der FC Alsterbrüder II (A-Kreisklasse 7) und der FC Süderelbe II (Kreisliga 7) die Klingen. In der Saison 2015/2016 trafen die Condor-Reserve und die Dritte Mannschaft des HSV schon einmal in der Vierten Runde des Holsten-Pokals aufeinander: Am 4. Oktober 2015 gewann die HSV-Dritte mit 2:1 nach Verlängerung in Farmsen, weil Hannes Steckel in der 96. Minute traf.
