Als die TuS Dassendorf am 1. Dezember 2018 dem SC Victoria Hamburg im Oberliga-Rückspiel mit 0:1 unterlag, war Jean-Pierre Richter nicht mehr Victoria-Coach und noch nicht TuS-Trainer. Im Oddset-Pokal-Halbfinale kommt es für den 31-Jährigen nun aber zum Duell mit seinem Ex-Klub: Die Auslosung der Halbfinals, die der Hamburger Fußball-Verband am Sonntagabend live im Radio bei 90,3 durchführte, ergab nämlich, dass der Hamburger Serienmeister Dassendorf (zurzeit Tabellen-Dritter mit 55 Punkten) seinen Oberliga-Rivalen „Vicky“ (vierter Rang, 53 Zähler) empfängt. Vor der besagten 0:1-Pleite vom 1. Dezember 2018 hatten die Dassendorfer drei Siege in Folge gegen das Team vom Lokstedter Steindamm errungen. Die Dassendorfer hatten den Pokal im vergangenen Jahr gewonnen (2:0-Finalsieg gegen den Niendorfer TSV); Victoria hatte letztmals 2012 und 2013 einen Heimsieg im Finale an der Hoheluft gefeiert.
Im zweiten Halbfinale bekommt es der Sieger des letzten noch offenen Viertelfinals zwischen dem Wedeler TSV (Oberliga) und dem FC Eintracht Norderstedt (Regionalliga Nord), das am Mittwoch, 3. April um 17.30 Uhr im Elbestadion angepfiffen wird, mit dem Oberligisten TuS Osdorf zu tun. Gewinnen die Norderstedter in Wedel, reisen sie zum Blomkamp – schaffen die Wedeler eine Überraschung gegen die Eintracht, genießen sie Heimrecht gegen den TuS, da sie von NDR-Moderatorin Britta Kehrhahn zuerst gezogen wurden. Am 28. Oktober 2018 hatten die Osdorfer das Liga-Hinspiel in Wedel mit 1:0 gewonnen (siehe unten verlinkte SportNord-Fotogalerie).
